Chimie Tle CDE : Les facteurs d'équilibre d'estérification-hydrolyse

J'apprends à rédiger

Question

On désire préparer du propanoate de butyle.

1) Écrire la formule semi-développée de ce corps.

2) Nommer les réactifs nécessaires et écrire l'équation-bilan de la réaction en utilisant les formules semi-développées.

3) Indiquer un moyen pour :

a) rendre la réaction plus rapide ;

b) déplacer l'équilibre dans le sens de la formation du produit ;

c) rendre la réaction de formation du produit totale.

3) On chauffe 74 g d'un mélange équimolaire des deux réactifs demandés à la question 2) et en fin de journée, on arrive à extraire 43 g de propanoate de butyle du mélange réactionnel. En justifiant votre réponse, dite si l'équilibre chimique était atteint au moment de l'extraction.

Solution

1) La formule du propanoate de butyle est

2) Il faut utiliser de l'acide propanoïque et du butan-1-ol.

3) a) Pour rendre la réaction plus rapide, on peut élever la température du milieu réactionnel.

b) On peut utiliser un réactif en excès.

c) On remplace l'acide par le chlorure de propanoyle.

4) Pour l'ester M = 12x7 +14 + 16x2 = 130 g.mol-1.

n = 43/130 = 0,33 mol

La réaction se faisant mole à mole, 0,33 mol de chaque réactif est consommé.

Pour l'acide, M1 = 3x12 + 6 + 16x2 = 74 g.mol-1.

Pour l'alcool M2 = 4x12 + 10 + 16x2 = 74 g.mol-1.

M1 = M2 ; le mélange étant équimolaire, n1= n2 et m1 = m2 = m/2 = 37 g

Le nombre de mole d'alcool est n2=m2/M2 =37/74 = 0,5 mol

Le pourcentage d'alcool estérifié est 0,33/0,5 = 0,66 = 66%

Ce résultat est en accord avec la limite d'estérification obtenue avec un alcool primaire (2/3); donc l'équilibre chimique était atteint au moment de l'extraction.

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