Réaction de substitution sur les alcanes

On peut substituer des atomes d'hydrogène des alcanes par des atomes d'halogène (F ; Cl ; Br ; I ......) en faisant réagir ces alcanes avec des dihalogènes en présence de la lumière.

Fondamental

Il se forme des dérivés halogénés des alcanes ou halogenoalcanes et un halogénure d'hydrogène.

Cette réaction est appelée halogénation.

Chloration du méthane

Un mélange à volumes égaux de dichlore et de méthane est exposé à la lumière du jour.

A la fin de l'expérience on observe que :

-dans l'éprouvette 2 la réaction n'a pas lieu.

-Dans l'éprouvette 1

  • La couleur verte du dichlore disparaît ;

  • Le niveau de l'eau monte dans le tube ;

  • Des gouttelettes huileuses se forment sur les parois du tube.

L'analyse des gouttelettes huileuses montre qu'il s'est formé quatre dérivés chlorés du méthane :

Le monochlorométhane(CH3Cl)

Le dichlorométhane (CH2Cl2)

Le trichlorométhane (CHCl3)

Le tétrachlorométhane (CCl4)

Les équations des réactions produites au cours de la chloration du méthane sont :

CH4 +Cl2 →CH3Cl+HCl

CH3Cl+Cl2 →CH2Cl2+HCl

CH2Cl2+Cl2 →CHCl3+HCl

CHCl3+Cl2 →CCl4+HCl